En 1981, après quatre ans de service en tant que cadet de l'Armée, le Lieutenant-Général Paul Wynnyk a rejoint la Milice avant d'intégrer les Forces régulières. Il a étudié au Collège militaire royal Roads et au Collège militaire royal du Canada, où il a obtenu un baccalauréat en génie civil et a été commissionné en 1986.
Les affectations de commandement du LGen Wynnyk incluent le 1er Régiment de Génie de Combat de 1997 à 1999, le 1er Groupe de soutien de secteur de 2004 à 2006, la Zone de forces terrestres de l’Ouest/Force opérationnelle interarmées Ouest (maintenant la 3e Division du Canada) de 2010 à 2012, le Commandement du renseignement des Forces canadiennes de 2014 à 2016 et l'Armée canadienne de 2016 à 2018.
Tout au long de sa carrière, le LGen Wynnyk a occupé plusieurs postes d'état-major, notamment à l'État-major de la Défense nationale, où il a été directeur général du génie militaire et a été affecté au Bureau du Conseil privé où il a été conseiller principal en défense et directeur des opérations pour le conseiller en politique étrangère et en défense du Premier ministre.
Les missions à l'étranger du LGen Wynnyk incluent, en plus de quatre années de service en Allemagne, des missions avec la Mission avancée des Nations Unies au Cambodge, l'Autorité de transition des Nations Unies au Cambodge, et une affectation en tant que commandant de la Force opérationnelle canadienne et chef des opérations de la Mission de l'Organisation des Nations Unies en République Démocratique du Congo. En 2009, il a été affecté au Commandement de la transition de la sécurité combinée - Afghanistan en tant que commandant adjoint responsable de la supervision du développement du ministère de la Défense et de l'Armée nationale afghane.
Le LGen Wynnyk détient des maîtrises en études de guerre et en administration des affaires (affaires internationales), il est ingénieur professionnel agréé dans la province de l'Alberta et membre de la Fédération canadienne du génie. Il est également diplômé du Cours de commando français et a été décoré par les gouvernements de l'Afghanistan, du Brésil, de la Colombie et des États-Unis pour son leadership dans la promotion de la sécurité internationale et de la coopération.
Le LGen Wynnyk a été nommé Vice-chef d’état-major de la Défense en 2018 et a pris sa retraite des Forces armées canadiennes en 2019. Il a rejoint la fonction publique de l'Alberta en octobre de la même année, où il a servi en tant que sous-ministre des Affaires municipales, de la Santé et des Relations intergouvernementales. Il a pris sa retraite, une deuxième fois, en 2025 en tant que secrétaire par intérim du Cabinet et chef de la fonction publique. Le LGen Wynnyk est actuellement inscrit en tant que registraire et PDG de l'Association des ingénieurs et géoscientifiques professionnels de l'Alberta (APEGA).