Né à Goose Bay (Labrador), le Sergent Pilgrim s'engage dans l'artillerie en novembre 1981 à Corner Brook (T.-N.-L.), à l'âge de 17 ans. Il arrive à Cornwallis (N.-É.) le 14 janvier 1982, puis va à l'école de combat à Shilo (Manitoba). Après l'école de combat, il est affecté au 1 RCHA, à Lahr (Allemagne), où il apprend à aimer la bière et la saucisse. Pendant les cinq ans suivants, il voyage dans toute l'Europe et découvre la culture des pays qu'il visite.
S'étant rendu compte que l'artillerie n'était pas pour lui, il demande un changement de spécialité et devient TECH RÉFR en août 1996; il est alors renvoyé au Canada pour faire sa formation en cours d'emploi. Il suit le cours de NQ-3 en janvier 1988 et le cours de NQ-5 en juin 1989 dans la belle ville de Chilliwack (Colombie-Britannique). Après chaque cours, il est de nouveau affecté à Halifax. Il reste à Halifax de 1987 à 1992.
Il est affecté à la BFC Goose Bay, où il gèle de 1992 à 1995. Après s'être remis de ses coups de soleil, ou peut-être de ses engelures, il est renvoyé à la BFC Shearwater (NouvelleÉcosse). À son arrivée, on lui dit de ne pas défaire ses sacs, car il va être déployé sur le plateau du Golan, où il sera de novembre 1995 à mai 1996. À son retour à la BFC Shearwater, il est surpris de voir que l'atelier n’existe plus. Le GC Shearwater et le GC Halifax ont fusionné pendant son absence. Il est donc affecté à la BFC Halifax au même atelier et au même établi. De décembre 2001 à juin 2001, il est déployé en Érythrée (Afrique). En juin 2003, il est promu au grade de caporal-chef et il fait ses adieux à Halifax.
En juillet 2003, il est affecté à la BFC North Bay où il est superviseur de l'atelier de réfrigération, chargé de la maintenance du célèbre complexe souterrain du NORAD, affectueusement surnommé « The Hole ». Il termine son cours de NQ-6A en réfrigération en novembre 2003 et, peu après, il est de nouveau déployé au Golan jusqu'en juin 2004. En janvier 2006, il est de nouveau déployé, cette fois pour une visite d’aide technique de six semaines à Kandahar en Afghanistan. À son retour d'Afghanistan, en juin 2006, il est promu au grade de sergent et il est affecté à la BFC Halifax pour la… eh oui, troisième fois. Il devient alors responsable adjoint des systèmes internes.
Au printemps 2008, il a l'occasion de demander le poste de superviseur des services de réfrigération à Halifax mais, après 27 ans de bons et loyaux services, il trouve qu'il est temps de faire passer sa famille avant les déménagements et les déploiements qui accompagnent le service dans la Force régulière. Appuyé par son épouse, Karen, et ses enfants, Jonathan et Joanna, il demande sa libération et accepte un poste civil de superviseur des systèmes de réfrigération à la BFC Halifax. Le Sgt Pilgrim et sa famille demeureront dans la région de Lower Sackville.